Фамилия Бешапкина звучит непривычно для уха, привыкшего к «стандартным» русским фамилиям на -ов и -ин. Её разбор стоит начать с суффикса: -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть предка звали Бешапка. Основа фамилии — прозвище или мирское имя, которое, скорее всего, образовано от глагола «бешать» (в диалектах — «бесить, сердить») или от прилагательного «бешеный». В старину «бешапкой» могли назвать человека вспыльчивого, неспокойного или того, кто «сбесился с жиру» — в переносном смысле.

Однако есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых северных и сибирских говорах «бешапка» — это не человек, а предмет: так называли шапку-ушанку из плохо выделанной, торчащей шерсти, то есть «бешеную» шапку. Если предок носил такую, прозвище могло прицепиться к нему по одежде — по принципу «человек в бешапке». Эта версия объясняет необычное сочетание «ш» и «п»: слово «шапка» здесь просто слилось с диалектной приставкой.

Географически фамилия редкая и тяготеет к центральным и северным областям России — встречается в старых переписях Архангельской, Вологодской и Костромской губерний. В этих краях слово «бешапка» в значении «шапка» действительно бытовало. Мужской вариант — Бешапкин — мог принадлежать крестьянину или ремесленнику, а не дворянину: суффикс -ин характерен для фамилий простонародья, образованных от прозвищ, а не от календарных имён.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду однокоренных «Бешенцев», «Бешанов», но отличается именно суффиксом -апк-, который в русской ономастике встречается редко. Это не уменьшительная форма (как «шапка» от «шапа»), а скорее экспрессивное образование, подчёркивающее резкость или небрежность прозвища. Никаких дворянских гербов или знаменитых носителей за Бешапкиными не числится — это фамилия-загадка, сохранившая бытовую речь конкретной местности.