Фамилия Бесшапкин — яркий пример того, как прозвище, данное человеку за внешнюю особенность, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит простое и наглядное слово «бесшапка» или прилагательное «бесшапый» — так на Руси называли того, кто постоянно ходил с непокрытой головой, не носил шапку. В крестьянском быту, где головной убор был обязателен и для тепла, и для приличия, такое поведение сразу бросалось в глаза и давало повод для прозвища.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе «Бесшапк-» добавился суффикс принадлежности «-ин», указывающий на «сына бесшапки». То есть Бесшапкин — это буквально «чей-то?» — сын человека по прозвищу Бесшапка. Суффикс «-ин», в отличие от более распространённого «-ов», часто присоединялся к основам на «-а» или «-я», что здесь и произошло. Фамилия закрепилась в среде, где было принято называть людей по их характерным, часто ироничным, бытовым приметам.

Интересно, что фамилия Бесшапкин — довольно редкая. Она не встречается в массовых списках дворянских родов и, скорее всего, имеет крестьянские или посадские корни. Её географическая привязка неоднозначна, но можно предположить, что она возникла в северных или центральных губерниях России, где климат делал отсутствие шапки особенно заметным. В некоторых говорах слово «бесшапка» могло означать не только человека без головного убора, но и нерадивого, неосмотрительного — того, кто «теряет шапку» по рассеянности.

Стоит отметить, что фамилия не имеет отношения к слову «шапка» в современном значении «головной убор»: в древнерусском языке «шапка» звучала как «шапъка», и прозвище было чисто бытовым, без переносного смысла «бесшабашный». Последнее слово происходит от другого корня («шабаш» — конец работы, отдых). Так что предки Бесшапкиных — это люди, которых в деревне знали как «того парня, что всегда без шапки ходит».