Фамилия Бесшапкина — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, лишь обрастая типичным русским суффиксом принадлежности. В отличие от многих фамилий, где корень приходится реконструировать, здесь всё на поверхности: «бесшапка» — человек, который не носит шапку. В крестьянской и купеческой среде, где головной убор был обязательным элементом костюма (и знаком статуса), ходить без шапки считалось либо признаком крайней бедности, либо, напротив, демонстративной небрежностью, блажью. Прозвище могли дать и тому, кто постоянно терял шапку, и тому, кто по рассеянности выходил на мороз с непокрытой головой. В некоторых говорах «бесшапкой» называли также несерьёзного, легкомысленного человека — по аналогии с «гол как сокол», где отсутствие шапки символизировало отсутствие имущества.

Словообразовательная модель проста: основа «бесшапк-» + суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Бесшапки). Окончание -а — женский вариант фамилии, который в современном русском языке закрепился за женщинами, хотя исторически мог относиться и к главе семьи в некоторых диалектах. Мужская форма — Бесшапкин. Редкий суффикс -ин здесь закономерен: прозвища, оканчивающиеся на -а, -я, как правило, образуют фамилии именно через -ин (сравните: Борода — Бородин, Сирота — Сиротин). Если бы основа кончалась на согласный или -о, мы бы получили вариант Бесшапков, но этого не произошло.

География фамилии неширокая, что типично для прозвищ, не связанных с профессией или популярным мирским именем. Бесшапкины встречаются в основном в центральных и северных регионах России, где слово «шапка» в ходу, а «бесшапка» звучало особенно выразительно на фоне суровых зим. Сословно фамилия почти наверняка крестьянская: прозвища с отрицанием «без-» (Безруков, Безносов, Беспалов) были очень распространены среди крестьян и посадских людей, реже — среди духовенства. Дворянам такая «бытовая» фамилия была бы несвойственна.

Ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна по русским фамилиям) относят подобные образования к числу «характеризующих» — тех, что описывают внешность, привычку или поведение предка. Никакой тайны или альтернативных версий здесь нет: корень прозрачен, а суффикс стандартен. Единственный нюанс — написание. В дореволюционных документах фамилию могли фиксировать как «Безшапкинъ» (с буквой «з»), что ближе к этимологии, но в современном языке приставка «без-» перед глухим согласным «ш» пишется через «с». Так что современная орфография — результат фонетического принципа, а не ошибки.

Таким образом, фамилия Бесшапкина — это прямой портрет предка, который либо пренебрегал шапкой, либо был настолько беден, что не мог её иметь. Никаких сложных миграций или тайных смыслов: просто меткое народное прозвище, закреплённое в официальной фамилии.