Фамилия Бешкинская — редкий пример фамилии, образованной по польской или западнорусской модели с суффиксом -ский, но от основы, которая в современном языке почти не встречается. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать, откуда взялось слово «Бешкин» или «Бешка», и почему к нему добавили именно этот суффикс.

Самая вероятная версия: фамилия происходит от прозвища или имени Бешка. В древнерусских говорах и в польском языке «бешка» — это уменьшительная форма от имени Беж (возможно, вариант имени Бенедикт или Богдан, либо от «бес» — в значении «озорник», «чертёнок»). Суффикс -ин в основе «Бешкин» указывает на принадлежность: «Бешкин» — сын или человек Бешки. Затем, по модели дворянских фамилий (особенно в Речи Посполитой), к основе добавили -ский, что превратило фамилию в прилагательное: «Бешкинский» — тот, кто из поместья или рода Бешкиных. Такая двойная суффиксация (сначала -ин, потом -ский) встречается в фамилиях, которые оформлялись в XVI–XVII веках на землях современной Беларуси, Украины и восточной Польши, где шляхта часто «подтягивала» свои фамилии под панский стандарт.

Географически фамилия Бешкинская почти не встречается в центральной России. Её носители — это, скорее всего, потомки мелкой шляхты или зажиточных крестьян из бывшего Великого княжества Литовского. Если искать по карте, то топоним Бешкино (деревня с таким названием есть в Тверской области) мог дать фамилию Бешкинский, но с суффиксом -ский — это указание на выходцев из этого села. Однако более правдоподобно, что фамилия возникла не от названия деревни, а от личного прозвища: в польских метриках XVIII века встречается форма Bieszkowski (от bies — «бес»), и Бешкинская может быть русифицированным вариантом.

Спорный момент: иногда фамилию связывают с тюркским «беш» (пять) — мол, предок был пятым сыном. Но это натяжка: суффиксы -ин и -ский нехарактерны для тюркских моделей, и в русских фамилиях числительные почти не образуют прозвищ с такой морфологией. Поэтому версия с прозвищем Бешка (озорник, бесёнок) или с именем Беж/Бенедикт выглядит убедительнее.

Сословно: носители фамилии Бешкинская в XIX веке фиксируются в основном среди мещан и крестьян западных губерний (Могилёвская, Витебская). В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится — значит, «шляхетский» суффикс -ский не дал её владельцам реального дворянства, а остался лишь отпечатком моды на «панские» фамилии среди простого люда.