Фамилия Бешкинский — одна из тех, где ясна словообразовательная модель, но спорна исходная основа. Суффикс -ский указывает на типично польский или украинско-белорусский способ образования фамилий по географическому принципу: от названия местности. Чаще всего такую фамилию получал либо шляхтич, владевший поместьем, либо крестьянин, переселившийся из села с похожим названием. Корень «Бешк-» почти наверняка связан с тюркским словом «беш» — «пять». В ономастике это известный след: на юге России и в степях Украины нередки топонимы Бешкент, Бештау, Беш-Оба, где «беш» входит в состав названия. Бешкинский — человек, чьи предки происходили из места, где в названии было «пять» чего-то (пять домов, пять холмов, пять колодцев).

Вторая, менее вероятная, но не исключённая версия — от прозвища Бешка. В русских говорах «бешка» могло быть диалектным вариантом слова «бес» (бесёнок, бесоватый) или уменьшительным от имени Бессон, Беспалко. Но здесь слабое место: суффикс -ин обычно даёт фамилии Бешкин, а не Бешкинский. Поэтому топонимическое происхождение выглядит убедительнее.

Интересная деталь: фамилия Бешкинский практически не встречается в центральных великорусских губерниях. Её ареал — западные области Украины, юг Беларуси, а также польские земли (исторические Подляшье, Волынь). Если предки носили эту фамилию, они с высокой вероятностью были либо мелкой шляхтой, либо государственными крестьянами из регионов, где тюркская топонимика наслоилась на славянскую. В польских метриках XVIII века встречаются записи о Бешкинских в окрестностях Каменца-Подольского и Житомира — это указывает на южное, степное пограничье, где тюркские названия были нормой.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Бешков, Бешкин, Бешкентский) показывает, что Бешкинский — самая «географическая» форма. Она не говорит о занятии предка (не ремесленная, не прозвищная), а привязывает его к конкретному месту на карте. Если искать родовое гнездо, стоит обратить внимание на топонимы с корнем «беш» в Винницкой, Хмельницкой или Тернопольской областях Украины — там вероятность найти историческое село Бешки или Бешковцы наиболее высока.