Фамилия Бескрылый — редкий пример фамилии, образованной напрямую от прилагательного. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, она застыла в форме именительного падежа, мужского рода. Такая модель встречается в основном у прозвищ, которые стали фамилиями без дополнительных суффиксов: Кривой, Глухой, Хромой. Бескрылый — из того же ряда.

Прозвище Бескрылый могли дать по разным причинам. Самая прямая — физический недостаток или отсутствие руки (в говорах «крыло» нередко означало руку). Человек без руки или с парализованной конечностью легко получал такое прозвище в крестьянской среде, где любая заметная особенность бросалась в глаза. Вторая версия — переносный смысл: «бескрылый» говорили о человеке нерасторопном, лишённом инициативы, «нелетающем» в делах. Такие прозвища давали не со зла, а как бытовую характеристику.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: приставка «без-/бес-» + корень «крыл» + окончание «-ый». Приставка указывает на отсутствие того, что названо корнем. В русской ономастике фамилии с приставкой «без-» встречаются реже, чем с «не-» (Некрылов, Неустроев), но они есть: Безруков, Безносов, Беспалов. Бескрылый стоит в одном ряду с ними, хотя и уступает по распространённости.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям. Форма на -ый, а не на -ой (Бескрылой) — это как раз южнорусское и украинское произношение, закреплённое в письменности. В северных говорах чаще услышали бы «Бескрылой», но в документах закрепился литературный вариант.

В сословном плане Бескрылые — почти наверняка бывшие крестьяне или однодворцы. Дворянские фамилии редко образовывались от столь прямолинейных прозвищ, а духовенство предпочитало искусственные семинарские фамилии на -ский. Бескрылый — это народная, бытовая фамилия, возникшая в среде, где прозвище могло закрепиться за целым родом.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что форма Бескрылый — самая редкая. Гораздо чаще встречаются Крылов (от нецерковного имени Крыло) и Некрылов (от прозвища Некрыл). Бескрылый избежал суффиксальной обработки, и в этом его уникальность: мы видим прозвище практически в том виде, в каком его дали предку.