Фамилия Бескрылова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не имеет прямого отношения к физическому недостатку, хотя на поверхности лежит именно такое прочтение. В старину «бескрылым» могли назвать не калеку, а человека, который не мог или не хотел улететь, уйти — то есть оседлого, привязанного к дому, хозяйству. В крестьянской среде, где переезды и отходничество были обычным делом, «бескрылый» — тот, кто кормится на месте, не ищет лучшей доли на стороне. Прозвище могли дать и ленивому работнику, который «не летит» к делу, но это менее вероятно: в фамилиях редко закрепляли откровенно обидные клички, скорее нейтрально-описательные.

Фамилия образована по стандартной модели: основа «бескрыл-» плюс суффикс -ов-, указывающий на принадлежность («чей?» — Бескрылов). Женская форма Бескрылова — естественное грамматическое окончание. Это типичная «патронимическая» фамилия, но не по отцу, а по прозвищу главы семьи. Суффикс -ов- в этой фамилии не несёт дополнительной смысловой нагрузки, в отличие от, скажем, -ин- или -ский-: он просто оформляет фамилию как притяжательное прилагательное.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) фамилия не фигурирует как распространённая — она встречается редко, в основном в центральных и южных областях России. Встречаются варианты написания с одной «с» — Бескрылов, но это скорее ошибка, чем устойчивая норма, так как приставка «без-» в прозвище сохраняется, а корень «крыл» пишется с одним «л» в краткой форме. В дореволюционных метрических книгах можно найти форму «Безкрылов» — это более архаичное написание, отражающее произношение (оглушение «з» перед «к»).

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия стоит в ряду таких же прозвищ-антонимов: Беспалов (без палки, то есть без опоры), Безруков, Безногин. Но в отличие от них, «бескрылый» не указывает на увечье, а скорее на образ жизни. Поэтому предки носительницы фамилии с высокой вероятностью были крестьянами-земледельцами, которые не уходили в города на заработки, а держались своего надела. Версия о происхождении от названия птицы (например, «бескрылый птенец») менее правдоподобна: прозвища по птицам обычно давали за внешнее сходство или повадки, а не за отсутствие крыльев.