Фамилия Бескина — женская форма, но в основе лежит мужская фамилия Бескин, и её происхождение не так очевидно, как у фамилий на -ов или -ский. Ключ к разгадке — суффикс -ин, который в русской модели образования указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Бески». Значит, предка могли звать прозвищем Беска или сокращённым именем Беско.

Самая вероятная версия ведёт к имени Бессон. В старину это было нецерковное имя-оберег: родители надеялись, что ребёнок будет спать спокойно, не «бессонить». В разговорной речи имя Бессон легко сокращалось до Беска — через отпадение окончания и суффиксацию. Так появилось прозвище, а затем и фамилия. Схожие примеры — фамилии Бессонов и Бессонин, но Бескин отличается более сильным сокращением основы.

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с диалектным словом «бески» — так в некоторых говорах называли бедных, неимущих людей (от «без» + «кишка» в переносном смысле «достаток»). Прозвище Беска могли дать человеку небогатому или, наоборот, с иронией — скряге. Однако эта гипотеза слабее: в письменных источниках XVII–XVIII веков фамилия Бескин встречается в основном в центральных и южнорусских областях, где имя Бессон было хорошо известно.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных списках она фиксируется в Тульской, Рязанской и Курской губерниях — как раз в зоне бытования имени Бессон. По сословию предки могли быть как крестьянами, так и однодворцами (государственными крестьянами, нёсшими сторожевую службу). Суффикс -ин не указывает на знатное происхождение: в русской ономастике он универсален и встречается у всех сословий.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Бескин — не единственная: есть Бесков (от той же основы, но с другим суффиксом — принадлежности по отцу) и Бессонов (полная форма от имени). Бескин стоит в ряду сокращённых вариантов, характерных для живой народной речи, где длинные имена ужимали до двух-трёх слогов.

Таким образом, фамилия Бескина восходит к прозвищу Беска, которое, скорее всего, было сокращением от имени Бессон. Предок носителя фамилии, вероятно, жил в центральной России и получил прозвище по имени, данному при рождении как оберег от бессонницы.