Фамилия Безкрыловы происходит от мирского имени или прозвища Безкрылый. В старину на Руси так могли назвать человека, и смысл здесь неочевидный. Прямое значение слова — «не имеющий крыльев», но вряд ли прозвище давали за реальную физическую особенность. Скорее всего, имя Безкрылый носило охранительный, обережный смысл: родители нарекали так сына, чтобы уберечь его от сглаза или злых сил, желая на самом деле обратного — чтобы ребенок вырос талантливым, с «крыльями» за спиной. По другой версии, в основу могло лечь переносное значение — «лишенный фантазии, полета», но как прозвище взрослого человека, а не детское имя-оберег, это звучит маловероятно: такое вряд ли закрепилось бы как фамилия.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Безкрыл- добавили суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Безкрылого). Окончание -ы во множественном числе (Безкрыловы) типично для фамилий, которые в документах фиксировали сразу на всю семью.

Суффикс -ов — самый распространённый в русских фамилиях, но основа Безкрыл- встречается редко. В этом плане фамилия уникальна: в отличие от «птичьих» фамилий вроде Соколов, Орлов или Лебедев, она отрицает наличие крыльев, что делает её выделяющейся на общем фоне. Известных носителей фамилии в публичном пространстве почти нет, что указывает на её редкое бытование, возможно, в одной или нескольких ветвях рода.

Точное время и место возникновения фамилии Безкрыловы установить сложно: процесс становления русских фамилий растянулся с XVI по XIX век, и без конкретных архивных записей по этой фамилии можно лишь предполагать, что она сформировалась не позднее XVII–XVIII столетий, когда прозвища активно переходили в наследственные фамилии у крестьян и посадских людей.