Фамилия Безкрылая — редкий случай, когда в основе лежит не профессия, не имя и не географическое название, а прямое, почти метафорическое прозвище. Её значение прозрачно: «без крыла», «лишённая крыла». Однако за этой простотой скрывается сразу несколько возможных историй происхождения, и ни одна из них не очевидна.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком. Она образована по модели прилагательного женского рода с суффиксом -ая, что характерно для южнорусских и украинских говоров, где фамилии на -ый, -ая, -ое (Безкрылый, Безкрылая) фиксировались как полные прилагательные. В большинстве регионов России фамилия закрепилась бы в мужской форме — Безкрылов или Безкрылкин, но здесь мы видим архаичную форму, сохранившую родовое окончание. Это указывает на то, что фамилия могла возникнуть в среде, где прозвище давали по устойчивому признаку, а не по отцу.

Самая правдоподобная версия — прозвище человека с физическим недостатком: отсутствием руки или плеча, возможно, после травмы или болезни. В народной речи «крыло» нередко обозначало руку, особенно у мастеровых или крестьян, работавших в поле. Второй вариант — иносказательное прозвище для человека медлительного, нерасторопного, «без крыльев» в переносном смысле. Такие прозвища давали не со зла, а как бытовую характеристику.

Менее вероятна, но не исключена связь с птицеводством или охотой. В некоторых говорах «крылатый» — это птица, а «безкрылый» — либо нелетающая домашняя птица, либо неудачливый охотник, не сумевший добыть дичь. Однако эта версия слабее: прозвища по хозяйственному признаку обычно оформлялись через суффиксы (Безкрылкин), а не через прилагательное.

В исторических документах фамилия встречается крайне редко. Известно, что в XIX веке носители фамилии Безкрылые фиксировались в Курской и Харьковской губерниях — как раз в зоне распространения фамилий-прилагательных. Судя по сословной принадлежности, это были государственные крестьяне, а не дворяне или купцы.

Не стоит путать фамилию с украинской фамилией Безкрилий, где окончание -ий указывает на ту же модель, но в мужском роде. Русская форма Безкрылая — скорее всего, результат закрепления прозвища за женщиной (вдовой или главой семьи) либо фиксация в документах через женскую форму, что иногда случалось при переписях.