Фамилия Бессережнева — редкий случай, когда приставка без- входит в основу прозвища, а не в фамильный суффикс. В русских фамилиях на -ев/-ов суффикс обычно присоединяется к основе, оканчивающейся на согласный или -й. Здесь основа — «Бессережн-», а -ев — фамильный суффикс, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Бессережного). Женская форма Бессережнева образована от мужской Бессережнев.

Корень прозвища — «сережн(я)» или «сережень». В диалектах русского языка «сережня» — это серьга, украшение в ухе. Но прозвище «Бессережнев» могло означать не просто «без серёжки», а человека, который по каким-то причинам не носил серьгу — возможно, в отличие от других мужчин в округе. В крестьянской среде серьга часто была оберегом или знаком принадлежности к определённой группе (например, казаки, женатые мужчины). Отсутствие серьги могло выделять человека: холостяк, иноверец или просто бедняк, которому не на что купить украшение.

Другая версия: основа могла быть связана с глаголом «сережить» — в некоторых говорах так называли процесс изготовления серёг или вдевания нитки в иголку. Тогда «Бессережнев» — человек, который не занимается этим ремеслом, не умеет шить. Но эта версия менее вероятна: прозвища по отсутствию навыка давали редко, а вот по отсутствию вещи (серьги) — часто.

Фамилия почти не встречается за пределами южнорусских областей — Курской, Воронежской, Ростовской. Там диалектная форма «сережня» (серьга) была распространена. В центральных и северных губерниях говорили «серьга», поэтому фамилия звучала бы как «Бессерьгов» или «Бессерьгин».

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Бессере́жнева. Приставка без- здесь не отрицательная частица, а часть корня, поэтому писать «Безсережнева» через «з» — ошибка, хотя этимологически она оправдана. На письме фамилия закрепилась с глухой «с» под влиянием произношения.