Фамилия Бессережнов — один из тех случаев, когда написание говорит о произношении больше, чем о происхождении. На слух она почти неотличима от фамилии Безбережнов, и именно эта версия — ключ к разгадке. Скорее всего, перед нами результат «озвончения» или, наоборот, упрощения: глухой звук «с» заменил звонкий «з» под влиянием соседнего глухого «п», а может быть, и просто из-за местного говора. В основе лежит прилагательное «безбережный» — то есть не имеющий берега, бескрайний. В русских говорах так могли сказать о полноводной реке, которая выходит из берегов, или о человеке, который ведет себя разгульно, без удержу, «без берегов» в прямом и переносном смысле.

Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий: прозвище Безбережный (или Бессережный) дало начало фамилии сына — «чей?» — Бессережнова. Двойное «с» в корне — вторичное явление, оно усиливает глухоту и могло закрепиться в документах при записи фамилии на слух. Любопытно, что фамилия встречается в основном на юге России, в частности, в Ростовской области и Краснодарском крае — регионах, где донские и кубанские говоры исторически допускали подобные фонетические замены.

Менее вероятная, но возможная версия отсылает к слову «сережный» (относящийся к серьге или к реке Сережа). Тогда «Бессережнов» могло бы означать «без серьги» — прозвище человека, который не носил украшений, в отличие от местной моды. Однако эта гипотеза слабее: сочетание «без» с корнем на «с» давало бы устойчивое «бес-», но форма «Бессережнов» с двумя «с» и безударным «е» скорее выдает именно южнорусское «безбережный», перешедшее в «бессережный».

Таким образом, предок современного носителя фамилии, вероятно, получил прозвище за неуемный нрав, широту души или за то, что жил на реке, не знающей берегов. Сама фамилия — живое свидетельство того, как устная речь меняет письменный облик слова, сохраняя при этом его исходный смысл.