Фамилия Бессергенев — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, связанное с донской казачьей культурой. Сразу бросается в глаза необычная конструкция: приставка «без-», корень «серген» и суффикс «-ев». Это не типичная модель для русских фамилий, и именно это даёт ключ к разгадке.

Скорее всего, в основе лежит слово «сергень» — так на Дону и в южных говорах называли ремень или верёвку, которой крепили седло к лошади, то есть подпругу. Прозвище «Бессергень» мог получить человек, который либо не имел этого ремня (бедный казак, служивший на «голой» лошади), либо, что менее вероятно, отличался неаккуратностью и часто терял снаряжение. В казачьей среде, где конь и амуниция были делом жизни, такое прозвище было метким и прилипчивым. Фамилия образована по стандартной модели: прозвище + патронимический суффикс «-ев» (чей? — сын Бессергеня).

Версия с тюркским корнем менее убедительна, но её стоит упомянуть. В некоторых тюркских языках есть созвучные слова (например, «серкен» — вожак, предводитель), и тогда «Бессергенев» могло бы означать «без вожака» или «отбившийся от стаи». Однако для русского уха и для географии фамилии (она встречается в Ростовской области и среди донских казаков) версия с конской сбруей гораздо логичнее.

Примечательно, что фамилия не прошла стадию «оглушения» звонкого «г» в конце корня (не стала «Бессеркенев»). Это говорит о том, что носители хорошо помнили исходное слово «сергень» и произносили его чётко. Встречается также вариант написания «Безсергенев», что связано с дореформенной орфографией, где приставка «без-» писалась с «з» только перед звонкими согласными, а в некоторых документах — через «с» по правилу конца слова.

Таким образом, предок современных Бессергеневых — скорее всего, донской казак, получивший прозвище за особенность своего конского снаряжения или за характер. Фамилия эта — живой свидетель материальной культуры юга России, где слово «сергень» было в ходу, а сейчас почти забыто.