Фамилия Бессергенева — женская форма от Бессергенев, и её разбор сразу уводит в историю русских прозвищ XVI–XVII веков. В основе лежит слово «бессерген» или «бессергень», которое в старых говорах означало «бессердечный», «жестокий», «лишённый жалости». Корень «-серген-» — диалектный вариант «сердце» (ср. «сердечный» → «сергенный»), а приставка «без-» указывает на отсутствие качества. Так могли прозвать сурового, непреклонного человека, который не поддавался уговорам и не проявлял мягкости.

Модель фамилии редкая: суффикс «-ев» присоединён к основе на мягкий согласный («-ень»), что типично для прозвищ, оканчивающихся на «-ень» (ср. Кислень, Болдырев — от Болдырь). Обычно такие фамилии фиксировались в северных и центральных уездах России, где диалектная форма «сергень» вместо «сердце» была распространена. Прямых аналогов в известных ономастических словарях, например у Б. Унбегауна, нет — это указывает на локальное бытование прозвища, возможно, в одной-двух волостях.

По сословной принадлежности предки Бессергеневых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. Фамилия не встречается среди дворянских родов, внесённых в родословные книги, и не попала в массовые списки духовенства. Прозвища с отрицательной окраской в крестьянской среде давали не в осуждение, а как оберег или ироничную характеристику — считалось, что злое имя отпугивает нечистую силу.

В современной России фамилия остаётся редкой. По данным открытых телефонных справочников, основные носители живут в Ростовской области и Краснодарском крае, что косвенно подтверждает южнорусский диалектный след: форма «сергень» встречалась в донских и кубанских говорах. Встречается также вариант написания через одно «с» — Бесергенева, но это скорее опечатка, чем отдельная ветвь.

Если ищете историю конкретной семьи, стоит проверить метрические книги по местам возможного исхода — станицам бывшей Области Войска Донского. Там прозвищные фамилии на «-ев» от диалектных основ не редкость, и Бессергенев мог закрепиться именно в казачьей среде.