Фамилия Бесшапочнов — одна из тех, что вызывает улыбку при первом знакомстве, но за ней стоит живая и конкретная история. Это типичная «прозвищная» фамилия, образованная от прилагательного «бесшапочный». В словарях Даля и в народной речи так называли человека, который не носит шапку, ходит с непокрытой головой. Причина могла быть разной: то ли человек был настолько беден, что не имел головного убора, то ли, наоборот, был настолько бесшабашен и закалён, что не признавал шапки в любую погоду. В любом случае, прозвище Бесшапочный было очень наглядным и сразу бросалось в глаза окружающим.

Модель образования фамилии — классическая для центральной России: прозвище (Бесшапочный) → фамилия (Бесшапочнов). Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Бесшапочного». Это роднит её с тысячами других русских фамилий вроде Безруков, Безбородов, Безносов, где приставка без- и корень описывают отсутствие какой-либо детали внешности или одежды. Интересно, что в данном случае прилагательное «бесшапочный» в старину могло иметь и переносный смысл — «отчаянный», «сорвиголова», «не признающий правил». Так что предок-основатель мог быть не просто человеком без шапки, а человеком с дерзким характером.

Географически фамилия редкая и «кабинетная»: она почти не встречается в глухих деревнях, где прозвища закреплялись веками, а скорее фиксируется в документах XVII–XVIII веков у служилых людей, казаков и мещан. Ономаст Б. Унбегаун в своём труде «Русские фамилии» упоминает подобные образования как характерные для «искусственных» фамилий, которые давали в семинариях или при переписи населения — когда чиновник, видя необычную внешность, записывал её в качестве официальной фамилии. Впрочем, это не отменяет и народного происхождения: где-нибудь в южных или поволжских губерниях прозвище Бесшапочный могло возникнуть естественным путём у бродячих мастеровых или охотников.

Ещё одна деталь, которая отличает эту фамилию от похожих: написание с двумя буквами «ш» и окончанием -ов, а не -ин. Если бы фамилия образовалась от слова «шапка» напрямую, она звучала бы как Бесшапкин. Но здесь основа — прилагательное «бесшапочный», что подчёркивает признак, а не предмет. Так что Бесшапочнов — это буквально «потомок того, кто ходит без шапки». Фамилия редкая, но по-своему выразительная: она не скрывает, а, наоборот, выставляет напоказ самое заметное качество предка.