Фамилия Бесщековы (в женском роде — Бесщекова) происходит от прозвища Бесщекий. На первый взгляд, такое прозвище звучит как описание внешности — «без щёк», то есть худой, болезненный человек. Однако маловероятно, что предка назвали так за слабое здоровье. В народной традиции существовал обычай давать детям «охранительные» имена с отрицательной частицей «без-»: считалось, что такое имя отведёт от ребёнка злых духов и, наоборот, подарит ему те качества, которых в прозвище формально нет. Надеясь вырастить крепкого и румяного мальчика, родители могли назвать его Бесщеким — чтобы он никогда не знал худобы и болезни.

Модель образования фамилии стандартна для русского севера и центральных областей: суффикс -ов присоединился к прозвищу на -ий, что характерно для фамилий, возникших в XVI–XVII веках. Окончание -ы в форме Бесщековы указывает на множественное число и обычно закреплялось за целым родом или ветвью в документах XIX века.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять редкую основу. Встречаются фамилии Щеков, Щекин, Щекалов — все они восходят к слову «щека» или прозвищу Щека (полный, румяный человек). Бесщековы стоят особняком: их прозвище построено по той же модели, что и фамилии Безухов (без уха), Беспалов (без пальца), но в отличие от них не описывает физический недостаток, а работает как оберег.

Точное место возникновения фамилии установить сложно — процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных имён шёл несколько столетий. Однако сама конструкция «Бес- + существительное» чаще встречается в южнорусских и западнорусских говорах, где приставка без- произносилась как бес-. Фамилия Бесщековы — памятник не только славянской письменности, но и народной магии имён, где через отрицание желали самого лучшего.