Фамилия Бесщеков (в женском роде Бесщекова) происходит от прозвища Бесщекий. Само прозвище звучит необычно: буквально «без щёк», то есть худощавый, с впалыми щеками. Но не стоит думать, что так называли болезненного или слабого человека. В старину у славян была распространена обратная, предохранительная магия имени: родители могли наречь ребёнка прозвищем с отрицательным значением, чтобы обмануть злых духов и уберечь его от настоящих бед. Надеясь вырастить крепкого и румяного сына, они называли его Бесщеким — как бы «без щёк», чтобы настоящие щёки, здоровье и красота остались при нём.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Бесщек- добавился суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Бесщека). Суффикс -ов типичен для русских фамилий, возникших в центральных и северных регионах страны. Со временем прозвище закрепилось за потомками, и человек, чей предок носил имя-оберег Бесщекий, получил фамилию Бесщеков.

Слово «щека» в древнерусском языке имело то же значение, что и сейчас, поэтому прозвище легко читается и не требует сложной этимологии. Редкость фамилии объясняется необычностью самого прозвища: такие охранительные имена давали не всем подряд, а лишь в семьях, где особенно дорожили ребёнком. География бытования фамилии неширокая, в основном встречается в южнорусских и поволжских областях, что указывает на возможное происхождение рода из этих мест.

В написании фамилии возможна вариативность: в старых документах могли писать как Бесщеков, так и Безщеков (с приставкой без-). Современная орфография закрепила форму с «с» на стыке приставки и корня. Других версий происхождения, кроме прозвищной, не существует — ни с ремеслом, ни с географическим названием фамилия не связана.