Фамилия Бесщерев — редкий пример того, как прозвище, построенное на отрицании, закрепилось в родовом имени. В основе лежит древнерусское слово «щерь» или «щерба» — зазубрина, выщербленное место, ущерб. Человек, которого называли Бесщерым, мог быть обладателем ровных, не выщербленных зубов — в отличие от тех, кто имел щербатый рот. Прозвище давали как по физическому признаку (отсутствие щербинки), так и в переносном смысле: «без ущерба», то есть цельный, невредимый, удачливый человек.

Суффикс -ев указывает на патронимическое происхождение: Бесщерев — сын Бесщеря. Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ с основой на мягкий согласный или -ь. Интересно, что корень «щер-» породил целую группу фамилий: Щербаков, Щербинин, Щербатов, Щербак. Бесщерев стоит в этом ряду особняком — он не описывает недостаток, а подчеркивает его отсутствие.

География фамилии узкая. Основные следы ведут в южнорусские и украинские регионы, особенно в бывшие земли Черниговской и Полтавской губерний. Там диалектное слово «щерь» было в ходу, а форма «Бесщер» встречалась как личное прозвище. В переписях XIX века фамилия почти не фиксируется — это говорит о её позднем оформлении или о малом числе носителей, которые не попали в ревизские сказки.

Ономасты не уделяли Бесщереву специального внимания — фамилия слишком редка. Однако по аналогии с фамилиями типа Бесфамильный, Беспрозванный можно предположить, что прозвище могло быть ироническим: человека с явной щербиной в зубах в шутку называли Бесщерым. Но правдоподобнее прямая версия — прозвище дали тому, кто выделялся целостностью, будь то зубы или характер.

Написание фамилии устойчиво: Бесщерев, а не Бесщерьев или Бесщеров. Вариант с двойной «с» (Бесщерев) сохраняет приставку без-, что грамматически верно. Встречающееся иногда написание «Безщерев» — результат народной этимологии, когда корень переосмыслили как «без щеря» (то есть без щербины), хотя исторически приставка бес- здесь уместнее: она указывает на отсутствие признака, а не на отрицание обладания.