Фамилия Бесщекова — редкий пример русской фамилии, в основе которой лежит не имя и не профессия, а внешняя характеристика. Она образована от прозвища Бесщекий, и здесь мы сталкиваемся с двумя разными, почти противоположными версиями его происхождения.

Первая версия отталкивается от прямого значения слова «без щёк» — так могли прозвать истощённого, очень худого человека с впалыми щеками. В крестьянской среде, где здоровье и сила ценились на вес золота, такое прозвище было бы точным и нелестным. Однако есть и другая, более неожиданная трактовка. Маловероятно, что родители нарекли бы ребёнка Бесщеким в насмешку над его слабостью. Скорее, это охранительное имя-оберег: надеясь вырастить красивого и здорового сына, его называли «без щёк», чтобы обмануть злых духов. По этой логике, имя должно было означать противоположное тому, что желали на самом деле.

Словообразовательная модель проста: прозвище Бесщекий (прилагательное с приставкой бес- и корнем -щек-) дало основу для фамилии через суффикс -ов. Фамилия Бесщекова — это форма женского рода, указывающая на принадлежность к роду Бесщековых. Сама фамилия — редкая, и её география бытования, скорее всего, ограничена центральными или южными регионами России, где были распространены прозвища с приставкой бес-.

Сравнение с однокоренными фамилиями (например, Щеков, Щекин) показывает, что Бесщекова стоит особняком: если Щековы получили фамилию от полного, круглолицего предка, то Бесщековы — от его противоположности. Какая из двух версий верна — сказать сложно, но вторая (обереговая) выглядит более правдоподобной в контексте народных традиций имянаречения. В любом случае, фамилия Бесщекова сохранила память о прозвище, которое когда-то точно описывало конкретного человека — либо его внешность, либо надежды его родителей.