Фамилия Бесстрашный — один из тех редких случаев, когда фамилия прямо говорит о характере предка. Она образована от прозвища или личного имени Бесстрашный, которое в древнерусской среде давали человеку смелому, мужественному, не знающему страха. Словообразовательная модель прозрачна: приставка «бес-» (без-), корень «-страш-» и суффикс «-н-» дают значение «тот, кто без страха». Суффиксальное оформление фамилии — типичное для русских фамилий окончание «-ый», которое могло закрепиться как в дворянской, так и в крестьянской среде, но чаще встречается у фамилий, возникших из прилагательных-характеристик.

Однако есть и вторая версия, не менее интересная. Бесстрашным могли назвать ребёнка не потому, что он уже проявил храбрость, а с обратным, «охранительным» смыслом. В языческой традиции восточных славян имя-оберег давали, чтобы обмануть злые силы: родители надеялись, что, назвав сына Бесстрашным, они защитят его от страхов, болезней и опасностей, словно программируя судьбу на силу и удачу. Такая практика была распространена задолго до крещения Руси и частично сохранялась в народной среде вплоть до XVII века.

С точки зрения географии, фамилия Бесстрашный — редкая. Она не входит в списки массовых русских фамилий, и её концентрация, по данным современных исследований, тяготеет к южнорусским и украинским регионам. Это может говорить о том, что фамилия сложилась в казачьей или вольной среде, где личная доблесть и прозвища, её подчёркивающие, ценились особенно высоко. В центральных и северных областях России фамилия встречается единично.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Страшнов, Страшный, Бесстрахов — показывает, что основа «страх» в русском ономастиконе чаще давала фамилии с отрицательной коннотацией (Страшный — как «пугающий»). Бесстрашный — исключение, которое подчёркивает положительное качество. Это делает фамилию не только звучной, но и семантически выделяющейся на фоне соседних по корню.

Таким образом, фамилия Бесстрашный — прямой потомок прозвища или имени-оберега, которое носил предок. Она хранит память либо о его характере, либо о родительской надежде на счастливую и смелую судьбу сына.