Фамилия Бестильная — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, минуя типовые суффиксы. В ней нет окончания -ов или -ин, которые обычно притягивают к отчеству или имени отца. Перед нами чистая основа прилагательного, застывшая в родовой форме. Это указывает на то, что фамилия сложилась поздно, скорее всего, на севере или в среде однодворцев, где такие «голые» прозвища бытовали как фамильные прозвания и в XIX веке.

Корень — «бестильный» — напрямую связан со словом «стиль». В русских говорах «бестильный» значило лишённый вкуса, нелепый, несуразный, а иногда — невоспитанный, грубый. Человек с таким прозвищем мог получить его за манеру одеваться, за странную, не соответствующую общему порядку речь или поведение. В крестьянской среде, где ценились опрятность и лад, «бестильным» могли назвать неряху, чудака или того, кто не держался обычая.

Вторая, менее очевидная версия, отталкивается от профессионального значения слова «стиль» в старом значении «перо для письма» (от лат. stylus). Тогда «бестильный» — человек, не владеющий грамотой, не умеющий писать. В среде грамотных приказчиков, дьячков или писарей такое прозвище было бы понятным и обидным. Однако широкое хождение этого значения в народе сомнительно, поэтому версия с поведенческой характеристикой выглядит убедительнее.

Встречаемость фамилии крайне мала. Основной ареал — юг России, в частности Курская и Белгородская области, где сохранились старые однодворческие фамилии, образованные от прозвищ-прилагательных. Бестильные — не потомки какого-то знатного рода, а, скорее всего, семья, получившая насмешливое уличное прозвание, которое закрепилось официально.

Фамилия не менялась при записи: не было варианта «Бестильнов» или «Бестильников». Это говорит о том, что носители сами настаивали на исходной форме, не желая подгонять её под общую модель.