Фамилия Безкаравайные (в мужском роде — Безкаравайный) относится к распространённому типу русских фамилий, образованных от личного прозвища. В её основе лежит слово «каравай» — круглый хлеб, символ достатка и плодородия. У восточных славян караваем называли ещё и существо, олицетворяющее плодородие, а священный хлеб служил его символом со времён язычества.

Прозвище Безкаравайный, скорее всего, выполняло «охранительную» функцию. На Руси был распространён суеверный обычай давать ребёнку «отрицательное» имя-оберег: считалось, что злые силы не тронут того, у кого и так всё плохо. Назвав сына Безкаравайным, родители надеялись, что на самом деле у него будет полный дом хлеба, большой урожай и счастливая жизнь. То есть прозвище работало как пожелание благополучия наоборот.

Менее вероятна связь фамилии с другими значениями слова «каравай». В словаре Даля это «пшеничный хлебец на молоке с яйцами и маслом, печеный в каравайнике». В рязанских говорах караваем называли пресную лепёшку, а в симбирских и новгородских — круглый пирог с курицей. Но все эти значения так или иначе сводятся к хлебу, поэтому основа прозвища ясна: человек, у которого нет каравая, то есть бедный или не имеющий своего хозяйства. Однако «охранительная» версия выглядит правдоподобнее: прямое указание на бедность вряд ли стало бы прозвищем, скорее его давали как оберег от такой же участи.

Сама модель фамилии — с суффиксом -ый и окончанием -ые во множественном числе — типична для южнорусских и украинских земель. Такие фамилии на -ые/-ие (Безкаравайные, Бессарабные, Безродные) закреплялись за целым родом или семьёй и указывали на принадлежность к одному дому. О точном месте и времени возникновения фамилии сейчас говорить сложно: процесс формирования фамилий был долгим, но её структура выдаёт регион бытования — скорее всего, юг России или территория современной Украины.