Фамилия Безладный образована от прозвища, которое напрямую связано с существительным «безладица» — словом, означавшим неустройство, разлад и беспорядок. В старину так могли назвать человека, которого преследовали неудачи, или того, у кему «всё из рук валилось». В бытовом смысле Безладным иногда называли неаккуратного человека, не любившего раскладывать вещи по местам. Прозвище давалось не столько в укор, сколько как констатация особенности — так за человеком закреплялась его житейская репутация.

Суффикс -н- в основе указывает на типичную модель прилагательного, которое затем закрепилось как фамилия без дополнительного патронимического суффикса (вроде -ов или -ин). Такая бессуффиксная форма — редкая для русских фамилий, она характерна скорее для украинской и белорусской традиции, где прозвища вроде Безладный легко становились фамилиями без изменений. Это даёт основание предполагать, что корни рода могут уходить в западнорусские или малороссийские земли.

Есть и другая, более неожиданная версия: Безладный мог быть не прозвищем, а языческим охранительным именем. Родители нарекали ребёнка Безладным, чтобы отвести от него настоящую беду: считалось, что «плохое» имя обманывает злых духов и защищает от несчастий. Желая сыну благополучной жизни, ему давали имя, прямо противоположное желаемому — как оберег. Эта практика хорошо известна у восточных славян, и фамилия Безладный могла сохранить память именно о таком древнем обычае.

Какая из версий ближе к истине — сказать трудно. Но обе они сходятся в одном: фамилия не указывает на ремесло или сословие, а описывает личное качество или судьбу первого носителя. В отличие от множества фамилий на -ов и -ин, Безладный не говорит: «чей ты сын», а отвечает на вопрос: «каким тебя видели». Это делает её необычным источником для семейной истории.