Фамилия Безштанковский — редкий случай, когда в основе прозвища лежит не профессия, не черта характера, а предмет гардероба, точнее, его отсутствие. «Без штанов» — так могли прозвать бедного человека, который не имел возможности носить эту часть одежды, или, что вероятнее, чудака, ходившего без штанов по рассеянности или небрежности. В крестьянской среде, где штаны были обычной и необходимой одеждой, такое прозвище звучало ярко и запоминающе.

Модель образования типична для западнорусских и украинских земель: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в данном случае он, скорее всего, добавился позже, когда фамилию оформляли по польскому или малороссийскому образцу. Первоначальная форма могла быть Безштанов или Безштанный, а суффикс -ский придал ей «благородное» звучание, что нередко делали при записи в ревизские сказки или метрические книги. Таким образом, носитель фамилии — потомок человека, которого окрестили за отсутствие штанов, а затем его потомки получили фамилию «по-пански».

Интересно, что в старой орфографии фамилию писали через «з»: Безштанковский. Это не ошибка, а отражение произношения: приставка «без» перед глухим «ш» звучала как «бес», но на письме сохраняли этимологическое «з». В современных словарях фамилия встречается редко, но её однокоренные «родственники» — Безштанов, Безштанный, а также ироничные Штанников, Штанов — подтверждают, что прозвищный пласт, связанный с одеждой, в русской ономастике был довольно распространён.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и Украине: Волынская, Подольская, Киевская губернии. Встречается и в Беларуси. Социальный статус предков, скорее всего, был невысок — однодворцы, казаки или крестьяне, но сам факт перехода прозвища в фамилию с суффиксом -ский говорит о том, что к моменту записи их уже могли причислять к шляхте или мещанству. Так что за неблагозвучной основой кроется обычная история: бедность или чудаковатость одного человека стала фамильным именем для целого рода.