Фамилия Бобошкин — один из тех случаев, когда интуиция подсказывает неверный путь. На первый взгляд кажется, что в основе лежит уменьшительное «бобошка» от «боб», но ономастика говорит об ином. Корень здесь — не бобовое растение, а древнерусское прозвище или личное имя Бобошка, которое, в свою очередь, восходит к слову «бобоша» или «бобош». В диалектах русского языка так называли человека с круглым, пухлым лицом или щекастого малыша. Слово это звукоподражательное, детское — от «бо-бо», которым обозначали что-то мягкое, надутое или больное. То есть Бобошкой могли прозвать упитанного ребёнка или взрослого с характерной внешностью.

Суффикс -ин указывает на древнейший тип русских фамилий — притяжательные. Бобошкин буквально значит «чей?» — сын Бобошки, потомок человека с таким прозвищем. Модель образования типична для северных и центральных областей России: сначала прозвище Бобошка, затем фамилия на -ин. В южных и восточных регионах чаще использовали бы вариант Бобошков, но история распорядилась иначе.

Географически фамилия редкая и локальная. Основные очаги — Вологодская, Кировская и Нижегородская области. Встречается также в бывших владимирских и костромских землях. Это зона, где сохранились архаичные прозвищные формы, не перешедшие в крестильные имена. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно встретить крестьян и посадских людей с прозвищем Бобошка — например, в Вятском уезде.

Спорная версия, которую иногда выдвигают, — связь с татарским «бабай» (дед) или тюркским «бобо» (предок). Она маловероятна, потому что суффикс -ин в русских фамилиях от тюркских основ обычно даёт Бобоев или Бабаев, а не Бобошкин. Славянская звукоподражательная основа объясняет всё проще и без натяжек.

Фамилия не получила широкого распространения среди дворянства — это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по внешним приметам. В советское время её носители встречались в основном в сельской местности Верхневолжья. Сегодня Бобошкины живут по всей России, но сохраняют привязку к исходным регионам.

Если коротко: Бобошкин — это «сын пухлощёкого». Прозвище, ставшее фамилией, закрепилось на севере и северо-востоке Руси и дошло до наших дней без изменений.