Фамилия Бобошко — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по роду занятий, закрепилось в родовом имени. В основе фамилии лежит нарицательное «боб» — любое зернышко стручковых растений, вроде фасоли или гороха. Прозвище Бобошко могли дать крестьянину, который специализировался на выращивании бобовых культур, или, возможно, торговцу, продававшему их на рынке.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ко (с мягким вариантом -шко) характерен для украинских и южнорусских фамилий. Он придаёт основе уменьшительно-ласкательный или бытовой оттенок, превращая «боб» в «бобошко» — эта форма могла быть либо прозвищем человека небольшого роста или с округлой фигурой (ассоциация с бобом), либо просто ласковым именованием в семье. Таким образом, фамилия Бобошко — это не просто «сын Боба», а скорее «тот, кого в быту звали Бобошко».

Географически фамилия тяготеет к западно- и южнорусским землям, а также к Украине, где суффикс -ко встречается особенно часто. Встречаются и однокоренные фамилии — Боб, Бобов, Бобок, Бобков, но именно Бобошко выделяется своим редким суффиксом, который сразу указывает на региональное происхождение. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) модель на -шко рассматривается как характерная для украинской ономастики, что позволяет с большой уверенностью отнести фамилию к этому ареалу.

Социальный контекст: носитель фамилии Бобошко, скорее всего, происходил из крестьянской или мещанской среды, где прозвища по ремеслу или внешности были обычным делом. Никаких документальных подтверждений о дворянском происхождении фамилии нет — она осталась в народной толще, не перейдя в разряд аристократических.