Фамилия Бобруйскакупнова — редчайший случай в русской ономастике. Она образована не от прозвища или имени, а от названия города — Бобруйск. В основе лежит топоним, к которому последовательно добавились суффикс притяжательного прилагательного (-ск-), окончание родительного падежа множественного числа (-а) и фамильный формант -ов. Полная схема выглядит так: Бобруйск + а + купн + ов + а. Ключевой элемент здесь — «купн», который восходит к диалектному слову «купить» или «купец». Фамилия буквально означает «(та, что) из Бобруйска куплена» или «принадлежащая купцу из Бобруйска».

Скорее всего, фамилия закрепилась за женщиной, которую привезли в другую местность в результате брачного сговора или купли-продажи (в историческом контексте — выкуп невесты). В русской традиции фамилии на -ов/-ев обычно мужские, но окончание -а указывает на женскую форму, что нетипично для классической модели: обычно женские фамилии образуются от мужских (Иванов — Иванова). Здесь же женская форма застыла в исходном виде, что может говорить о позднем закреплении фамилии или о записи по материнской линии.

Географически фамилия могла возникнуть на стыке белорусских и великорусских земель — в районах, граничащих с Бобруйским уездом Минской губернии. Носители, вероятно, были выходцами из мещан или купечества, а не из крестьян: топонимическая фамилия с указанием на город и торговую сделку указывает на социальный статус выше среднего. Встречаемость фамилии крайне низкая — в современных базах данных она практически отсутствует, что делает её уникальным объектом для изучения локальной антропонимии.

Словообразовательная модель «топоним + суффикс -а + основа глагола/существительного + -ов» нехарактерна для русских фамилий. Обычно топонимы дают фамилии через суффикс -ский (Бобруйский) или -ов (Бобруйсков). Вариант с вставкой «а» и «купн» — либо результат народной этимологии (переосмысления непонятного корня), либо следствие письменной фиксации через дефис или слияние двух слов. Например, могло быть прозвище «Бобруйска купна» (то есть «купленная в Бобруйске»), которое затем слилось в одну фамилию.