Фамилия Бобшко — яркий пример того, как украинская или белорусская модель словообразования «накладывается» на русское по звучанию прозвище. Ключевой элемент здесь — суффикс -шк-, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на западно- или южнорусское, украинское или белорусское происхождение. В отличие от более привычных русских суффиксов -ов/-ев, этот формант придаёт фамилии оттенок уменьшительности или принадлежности по прозвищу, не превращая её в типичное отчество.

Основа фамилии — Боб — восходит к слову «боб» (растение, стручок). В древнерусских прозвищах «Боб» могло означать либо конкретного человека с определённой внешностью (например, полного, круглолицего — «как боб»), либо указывать на род занятий: крестьянина, который сеял или торговал бобами. В некоторых говорах «бобом» называли и ленивого, медлительного человека — по аналогии с тем, как боб набухает и долго не всходит. Таким образом, фамилия Бобшко буквально значит «маленький Боб» или «потомок Боба», то есть человека с таким прозвищем.

Географически фамилия Бобшко чаще всего встречается на западе Украины (Волынь, Галиция) и в прилегающих районах Беларуси. Это объясняется тем, что модель фамилий на -шко (как и на -енко, -ук) характерна именно для этих регионов. В России фамилия редка и, скорее всего, попала туда с переселенцами из западных губерний. Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Бобов, Бобров, Бобылёв — Бобшко стоит особняком: в ней нет указания на животное (бобр) или социальный статус (бобыль), а только на растение или прозвище, что делает её этимологически более прозрачной, но менее «дворянской» по звучанию.

В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках фамилия Бобшко фиксировалась преимущественно среди крестьян и мещан. Сословной элиты с такой фамилией не обнаружено — это указывает на то, что предки носителя фамилии были людьми простого звания, вероятно, хлеборобами или ремесленниками. В современном русском языке фамилия склоняется как существительное мужского рода: Бобшко, Бобшка, Бобшку и так далее.