Фамилия Боколяр — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её корни, стоит начать не с основы, а с суффикса. Формант -яр в русских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на профессиональную или прозвищную основу, заимствованную из западных языков. Чаще всего это польское или украинское влияние: например, фамилии Гончар, Кобзарь, Маляр. Боколяр, вероятно, образован по той же модели.

Самая прямая и правдоподобная версия связывает фамилию с польским словом «bocian» (аист). В польском языке есть прозвище «Bocian» — так могли называть человека за длинные ноги, походку или привычку жить на возвышенности. Суффикс -ар в польской ономастике часто превращает прозвище в фамилию: Bocian → Bociar. Русская адаптация «Боколяр» могла возникнуть из-за аканья (произношения «о» как «а») и замещения «ц» на «к» в просторечии. Таким образом, Боколяр — это «аистник», человек, похожий на аиста.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с румынским или молдавским словом «bocălar» (бочар, бондарь). В этом случае фамилия указывает на ремесло: предок мог делать бочки. Однако для русского уха такое слово нехарактерно, и оно могло закрепиться только в семьях, переселившихся из Бессарабии или Буковины. География фамилии (встречается в западных областях Украины и в приграничных районах России) скорее подтверждает польский след, чем румынский.

Встречается и народная этимология, выводящая фамилию от слова «бокал» — мол, предок был бокальщиком, виночерпием. Но эта версия лингвистически слаба: суффикс -яр обычно не присоединяют к заимствованным названиям посуды в русском языке, да и профессия «бокаляр» исторически не зафиксирована.

Фамилия Боколяр — пример того, как редкая словообразовательная модель и диалектное произношение могут скрыть простое прозвище. Скорее всего, предок носителя фамилии жил на западе Российской империи и получил прозвище от соседей-поляков за сходство с аистом. Никаких сведений о дворянском происхождении или массовом распространении фамилии нет — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, сохранившаяся в единичных семьях.