Фамилия Бокаляр — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от фамилий на -ов или -ин, она образована не от имени или отчества, а от прозвища, причём прозвища, скорее всего, связанного с ремеслом. Основа «бокал» сразу наводит на мысль о стеклодуве, мастере по изготовлению стеклянной посуды, или о трактирщике, торговавшем напитками. В этом случае суффикс -яр указывает на деятеля, человека по профессии (сравните: маляр, пекарь, бондарь, токарь). То есть Бокаляр — это «тот, кто делает бокалы» или «тот, кто подаёт бокалы».

Однако есть и вторая, менее очевидная версия. В южнорусских и украинских говорах слово «бокал» могло означать не только сосуд, но и бок, фланг, нечто выпуклое. Тогда прозвище Бокаляр могло достаться человеку с крупной фигурой, широкоплечему или даже горбатому. Эта версия слабее, потому что суффикс -яр в русской антропонимии прочнее всего закрепился именно за профессиональными названиями.

Фамилия явно не дворянская и не духовная — такие модели (на -яр) обычно бытовали в среде ремесленников, мещан и крестьян западных и южных губерний Российской империи. Наиболее вероятный ареал бытования — Украина, Беларусь, а также юг России (Курская, Воронежская области). В современной России фамилия встречается единично, что говорит о её локальном происхождении и, возможно, о том, что родоначальник был носителем не фамилии, а прозвища, которое закрепилось за потомками только в XIX веке.

Интересная деталь: в польском языке есть слово «bokalarz» (стар. «чеканщик по металлу», «мастер по изготовлению кубков»), что укрепляет версию о профессиональном корне. Если предки Бокаляров жили на территориях, входивших в Речь Посполитую, фамилия могла прийти именно оттуда, адаптировавшись к русскому произношению. Таким образом, с высокой вероятностью первый Бокаляр был ремесленником, работавшим с металлом или стеклом, а его прозвище стало семейным именем.