Фамилия Бокалинская — яркий пример «географической» модели, но с неочевидной основой. Суффикс -ск- прямо указывает на связь с местом: так называли выходца из села, деревни или усадьбы, носивших название Бокалино, Бокалинка или похожее. Вопрос в том, откуда взялось это название.

Самая вероятная версия связывает корень «Бокал-» с диалектным словом «бокал» — не только сосуд для вина, но и в некоторых говорах — холм, возвышенность, округлая вершина. Если село стояло на таком холме, жителей могли прозвать бокалинцами, а фамилия закрепилась за переселенцем оттуда. В пользу этой гипотезы говорит и типичная для русского Северо-Запада и Поволжья топонимическая модель: много деревень с названиями, образованными от форм рельефа.

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Бокал, которое давали либо любителю выпить, либо человеку с круглым лицом или фигурой. Однако в этом случае ожидалась бы форма Бокалин или Бокалов, а не Бокалинский. Суффикс -ин- в основе (Бокал-ин-ский) скорее указывает на притяжательное прилагательное от личного имени или прозвища: «Бокалин» — то есть принадлежащий Бокале, а уже от этого — фамилия по названию его владения. Такой путь (прозвище → название деревни → фамилия) в русской ономастике встречается часто.

Фамилия редкая, в современных справочниках почти не встречается. Географически её носители, судя по разрозненным данным, рассеяны: есть записи в Беларуси и на юге России, что может говорить о нескольких независимых очагах возникновения. В любом случае, Бокалинская — это фамилия-топоним, которая хранит память о небольшом, возможно, уже исчезнувшем поселении, чьё название описывало местный ландшафт или особенность первого владельца.