Фамилия Боларская — редкий случай в русском ономастиконе. Её окончание -ская сразу указывает на происхождение от географического названия: по типичной для дворянства и духовенства модели фамилию давали по месту, откуда человек был родом или где владел землёй. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от имени или прозвища отца, фамилии на -ский чаще всего закреплялись за выходцами из определённой местности или за теми, кто служил при церкви.

Корень «Болар-» не имеет очевидных параллелей в русском языке. Самое правдоподобное объяснение — связь с топонимом. Поселения с названием Болары, Болар, Боларская встречаются в исторических документах Восточной Европы, в частности на территории бывшей Речи Посполитой и в западных губерниях Российской империи. Название могло восходить к литовскому или балтскому корню, связанному с болотом (лит. bala — «болото»), или к тюркскому «болар» — множественное число от «бола» (ребёнок, сын). В тюркских языках так могли называть группу людей, но для фамилии вероятнее балтская версия: Болары — селение у болотистой местности.

Менее убедительна гипотеза о происхождении от прозвища Болар. В русских говорах слово «болар» не фиксируется, а искусственное «боларь» (тот, кто болтает) — натяжка. Формант -ский при таком прозвище тоже нехарактерен: прозвища обычно давали фамилии на -ов или -ин.

Таким образом, носитель фамилии Боларская, скорее всего, потомок человека, который получил фамилию по названию деревни или усадьбы Болары. Это мог быть обедневший дворянин, владевший таким имением, или выходец из духовного сословия, которому фамилию присвоили в семинарии по месту рождения. Встречаемость фамилии крайне низкая, что подтверждает её локальное происхождение: она не разошлась широко, а осталась в пределах одного рода или небольшого региона.