Фамилия Болдаевский — редкий пример аристократической по форме, но простонародной по корню фамилии. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: так оформляли фамилии польская шляхта и русское духовенство, а позже — выходцы из этих сословий. Однако основа «Болдай» не имеет отношения ни к знатному роду, ни к географическому названию (типа Болдаево). Это прозвище или неканоническое имя.

Корень «Болд-» (или «Балд-») в русских говорах означал «шишка, выпуклость», а в переносном смысле — «упрямый, своенравный человек». Сравните с диалектным «болдырь» (метис, помесь) или «болда» (толстяк, увалень). Вероятнее всего, Болдаем называли человека с заметной внешней особенностью (например, крупной шишкой на голове) либо обладателя тяжёлого нрава. Фамилии на -ский от таких прозвищ — явление нечастое: обычно они возникали, когда носитель прозвища получал дворянство или сан, либо при переезде в другую местность, где прозвище превращалось в фамильный знак.

Вторая версия, менее вероятная, — связь с тюркским именем Болтай (от «бол» — будь, «тай» — жеребёнок), которое в русской записи могло превратиться в Болдай. Но для -ский такая основа нехарактерна: тюркские корни обычно дают фамилии на -ов/-ев (Болтаев), а суффикс -ский предполагает либо польское влияние, либо оформление в духовной среде.

По сословной принадлежности: если фамилия не искусственная (семинарская), то её носители — либо обедневшие дворяне (мелкопоместная шляхта), либо священники, получившие фамилию по названию села или по прозвищу предка. Встречаемость фамилии крайне низкая, основные очаги — западные области России (Смоленщина, Брянщина) и Украина, что косвенно подтверждает польско-литовский след.

Итог: Болдаевский — фамилия, где дворянский суффикс закрепился за прозвищем, описывавшим внешность или характер. Предок мог быть служилым человеком «по отечеству» или священником, но в основе лежит простое русское слово, а не титул или топоним.