Фамилия Болемесов — редкий случай, когда основа прозвища читается почти как открытая книга, но оставляет простор для догадок. В ней сразу слышится глагольная конструкция: «боле» (от «болеть») и «мес» (от «месить»). Самый прямой путь к смыслу — прозвище Болемес, которое могли дать человеку, выполнявшему тяжёлую, монотонную работу, связанную с замешиванием чего-либо, — теста, глины, строительного раствора. «Болеть» здесь, скорее всего, не в смысле испытывать недуг, а в значении «сильно стараться, надрываться, болеть душой за дело». Таким образом, Болемес — это «тот, кто болеет за замес», то есть работает с полной отдачей, возможно, пекарь или строитель.

Модель образования фамилии стандартна для русской ономастики: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — сын Болемеса). Фамилия типична для северных и центральных регионов России, где прозвища из двух корней были особенно распространены. Интересно, что вторая часть «-мес» встречается и в других старых прозвищах, например, Коромысло или Мешай, что подтверждает её бытовое, ремесленное происхождение.

Существует и менее очевидная версия: Болемес могло быть искажением тюркского или финно-угорского имени, которое русские переосмыслили на свой лад, подогнав под знакомые слова. Однако в данном случае славянская версия выглядит убедительнее — фамилия слишком прозрачна по составу, и её корни лежат в живой разговорной речи, а не в заимствовании. В словарях фамилия не зафиксирована в числе частых, что подтверждает её локальный характер: она могла возникнуть в одной деревне или даже в одной семье ремесленников.

Сословно Болемесовы, скорее всего, относились к крестьянам или посадским людям. Дворянских родов с такой фамилией не известно, что логично: прозвище слишком «земное», чтобы стать основой для герба. Сегодня фамилия встречается очень редко, в основном в Вологодской и Кировской областях, что косвенно подтверждает её севернорусское происхождение. Носителю фамилии можно с уверенностью сказать: его предок был человеком работящим и, вероятно, не чурался самого тяжёлого труда — замешивал ли он хлеб или клал печи.