Фамилия Болеева образована от прозвища Болей, которое восходит к глаголу «болеть». В русских говорах «болей» — не обязательно человек с плохим здоровьем. Чаще так называли того, кто принимал всё близко к сердцу, переживал за других или был чересчур участливым. Встречалось и ироничное прозвище для мнительного человека.

Модель образования простая: прозвище Болей плюс притяжательный суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Буква «ё» в современном написании — результат поздней орфографической замены: в документах XIX века фамилию могли писать как Болеева, так и Болева, а ударение и произношение закрепили ё.

В ономастическом словаре Б. Унбегауна фамилии на -ев от глагольных основ считаются древними и частыми в северных и центральных губерниях. Географически Болеева встречается реже, чем однокоренные Болев или Болеев, и концентрируется в Вологодской и Кировской областях — на территориях бывших Новгородских земель, где сохранились архаичные прозвищные формы.

Потомок человека с прозвищем Болей со временем получил фамилию Болеева. Вариант с ударением на второй слог (Бо́леева) указывает на северное происхождение, с ударением на третий (Боле́ева) — на южное или западное влияние.