Фамилия Болеевских звучит необычно для русского уха из-за своего окончания. Суффикс -ских (в начальной форме — -ской) характерен прежде всего для фамилий, возникших в среде польской шляхты, а также на западе и юге России, в частности на территории бывшей Речи Посполитой. Такая модель образования указывает на принадлежность роду или местности: буквально «из дома Болеевских» или «выходец из селения Болеево».

Основа фамилии — Болей. Скорее всего, это одна из кратких, обиходных форм славянского имени Болеслав, особенно популярного в Польше. Имя Болеслав составное: от общеславянских основ «боле, более» (в значении «больше, сильнее») и «слава». То есть его можно перевести как «тот, кто стремится к большей славе» или «должен быть более славным».

В Польше это имя было широко распространено благодаря национальному герою — князю Болеславу I Храброму (967–1025) из династии Пястов. Он был сыном Мешко I, объединил польские земли, присоединил Краков, Моравию и часть Словакии, расширив границы государства от Эльбы до Карпат. Современники, даже противники, единогласно характеризуют Болеслава как умного и искушённого политика. В молодости он прославился доблестью в сражениях и получил прозвище Храбрый; смелость и выдержка не изменили ему и в поздние годы.

Уменьшительная или ласкательная форма Болей (как Болек, Болесь) в быту могла заменить полное имя. Со временем потомки человека по имени Болей получили прозвание «Болеевские», которое закрепилось как фамилия. Таким образом, фамилия Болеевских несёт в себе отсылку к древнему славянскому имени с героическим и властным значением, а её окончание -ских выдает возможное западнорусское или польское происхождение рода.