Фамилия Болосовский — редкий случай, когда финаль «-ский» не указывает на польское или дворянское происхождение, хотя формально выглядит именно так. В русской традиции фамилии на «-ский» часто давались по географическим названиям (Болосово, Болосовка), но здесь скорее всего сработала другая модель: суффикс «-ов-» присоединился к основе, а затем уже добавилось типичное для фамилий духовенства и шляхты окончание «-ский». Такой гибрид встречается у фамилий, которые искусственно «облагородили» в XIX веке — например, при записи в семинарии или при переходе крестьян в мещанское сословие.

Корень «Болос-» неочевиден. Самая вероятная версия — от прозвища Болос, которое могло означать «болтун», «пустомеля» (от диалектного «болосить» — говорить вздор, пустословить). Менее вероятно, но возможно, что основа связана с «болото» (через форму «болотье»), но тогда ожидалась бы фамилия Болотовский. Есть и редкая версия — от тюркского «болус» (помощь, подмога), но для западнорусских или украинских земель, где фамилия встречается чаще, это маловероятно.

Географически Болосовские рассеяны, но заметный след оставили на территории современной Беларуси и Смоленщины. В метрических книгах XIX века попадаются как крестьяне и мещане, так и представители низшего духовенства — дьячки и псаломщики. Именно среди духовенства фамилии на «-ский» были особенно распространены, и Болосовский мог возникнуть как «кабинетная» фамилия, данная выпускнику семинарии по названию родного села или по прозвищу отца.

Если сравнивать с однокоренными, то Болосов, Болосовцев и Болосовский — звенья одной цепи, но разного социального происхождения. Простая фамилия Болосов — крестьянская, а Болосовский — результат её «улучшения» под книжный образец. Встречаются также варианты написания Болосовски (полонизированная форма) и Болосовской, что характерно для южнорусских говоров.

Точных сведений о дворянском гербе или знатных носителях нет — фамилия осталась в тени более массовых. Но именно эта негромкая история делает её типичным примером того, как русская фамилия могла менять облик в зависимости от сословной моды и местной канцелярской традиции.