Фамилия Болтограй — один из тех редких случаев, когда прозвище сложилось из двух глагольных основ и уже в готовом виде закрепилось как фамилия. На первый взгляд она кажется говорящей: «болтай» и «грай». Но если присмотреться, вторая часть сбивает с толку. «Грай» в русских говорах — не просто «играй» или «кричи», а именно «каркай» (от «граять» — каркать, кричать по-вороньи). В украинском и южнорусских диалектах «грати» — играть, но в паре с «болтать» скорее звучит насмешливо: «болтай-грай» — пустомеля, который не столько говорит, сколько кричит без толку. Прозвище могли дать человеку шумному, вздорному или, наоборот, несерьёзному, который всё превращает в игру.

Словообразовательная модель здесь редкая: основа — повелительное наклонение двух глаголов, соединённых в одно слово. Такие фамилии (Вертихвостов, Убийвовк, Сорвиголова) обычно возникали в среде казачества и крестьянства, где прозвища были яркими и часто ироничными. Суффикса в фамилии нет — она застыла в форме чистого прозвища, без патронимического -ов или -ин. Это говорит о том, что фамилия могла быть неофициальной, уличной, и лишь позже, при переписях, её записали как есть. Встречается она преимущественно на юге России и востоке Украины — в зоне смешения русских и украинских говоров, где «грати» и «граять» звучат одинаково естественно.

Спорных версий немного. Иногда Болтограя пытаются возвести к «болт» (длинный, худой) и «грай» (лес, роща в диалектах), но это натяжка: сочетание «болт-грай» не даёт осмысленного образа. Правдоподобнее всего именно глагольное происхождение — оно подтверждается живыми диалектными словами и логикой народного юмора. В словарях фамилия не зафиксирована, но по данным современных телефонных справочников, носители живут в Ростовской, Волгоградской областях и в Краснодарском крае.

Фамилия осталась редкой, не перешла в массовые модели на -ов, и это делает её особенно ценной для историка: она сохранила живую разговорную форму XVII–XVIII веков, когда прозвище могло звучать как приказ или насмешка. Предок Болтограя, скорее всего, был не знатным, а вольным или служилым человеком — казаком, однодворцем, — которого в округе знали по острому языку и беспокойному нраву.