Фамилия Босаковские — редкий пример того, как польское по происхождению слово легло в основу фамилии, оформленной русским суффиксом. Главная версия возводит её к польскому bosak — «нищий, бедняк» или «босоногий человек». Это прямое прозвище: так могли назвать человека, который ходил без обуви или жил в крайней нужде. Впрочем, у прозвища могла быть и профессиональная подоплёка: босаком нередко дразнили сапожника — горькая ирония мастера, который обувает других, а сам остаётся босым.

Суффикс -ский — ключевая деталь. В отличие от простых фамилий на -ов/-ев, которые давали по отцу, фамилии на -ский в славянском мире часто указывали на принадлежность к месту или шляхетскому роду. Однако в русской традиции этот суффикс мог присоединяться и к прозвищам, превращая их в фамилии без обязательной географической привязки. Босаковские — именно такой случай: прозвище Босак + фамильная модель -ский.

Фамилия встречается в основном в западных регионах бывшей Российской империи — на землях, где польское и русское влияние исторически переплетались. Встречаются варианты написания с одной «с» (Босаковский) и с двумя (Боссаковский), что может быть следствием путаницы при записи в документах или разного произношения в местных говорах.

Точное время возникновения фамилии установить сложно — процесс закрепления фамилий у крестьян и мещан растянулся на несколько столетий. Но сама модель образования (польская основа + русский суффикс) говорит о том, что носители жили на культурном пограничье, где языки и традиции свободно смешивались.