Фамилия Босаковский звучит как типичная польская фамилия с суффиксом -овский/-евский, который в польской ономастике указывает на происхождение от географического названия или на принадлежность к роду. Основа здесь — Босак, и именно с неё начинается разгадка.

Слово bosak в польском языке имеет два значения: «босоногий» и «бедняк, нищий». Вряд ли прозвище Босак давали человеку, который просто ходил без обуви, — скорее, оно закрепилось за тем, кто был настолько беден, что не мог позволить себе сапоги. Вторая версия, более конкретная, связывает прозвище с сапожным ремеслом. Сапожник, который чинил обувь другим, сам мог ходить босиком по бедности, и клиенты могли окрестить его Босаком. Такое прозвище-профессия встречается в польских говорах: мастер, работающий с обувью, но не имеющий средств на собственную пару.

Фамилию Босаковский образовали по продуктивной модели: к прозвищу Босак добавили суффикс -овский (польск. -owski), который первоначально прикреплялся к названиям поместий или деревень. Это значит, что предок носителя фамилии мог быть владельцем или жителем хутора или усадьбы, которую называли «Босаково» или «Босакув». В таком случае прозвище Босак стало названием места, а уже от него — фамилией.

Географически фамилия тяготеет к восточным землям бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине и юго-восточной Польше. В этих регионах суффикс -овский особенно распространён среди шляхты и крестьян, получивших фамилии по названиям имений. Впрочем, носители Босаковских могли быть и простыми людьми: в XVIII–XIX веках эту фамилию нередко давали бывшим крепостным при переписи, просто взяв за основу прозвище отца.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Босак, Босаков, Босаченко, — то именно форма на -ский выдаёт польское или ополяченное происхождение. В русской среде фамилия Босаковский встречается редко и почти всегда указывает на предков из западных губерний Российской империи.