Фамилия Босилина — редкая, и её происхождение неочевидно. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно разобрать её по составу. Основа — «Босил-», а суффикс «-ин» указывает на то, что фамилия образована от прозвища или имени, оканчивающегося на -а, -я. Чаще всего такие фамилии означали принадлежность: «чей?» — «Босилин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Босила.

Самая прямая версия связывает корень «бос-» со словом «босой». В старину прозвище Босила могли дать человеку, который ходил без обуви, либо бедняку, не имевшему сапог, либо, наоборот, тому, кто пренебрегал правилами приличия и не носил обувь в неподходящих местах. В русских говорах слово «босила» могло звучать как прозвищное имя, от которого и пошла фамилия. Модель образования проста: прозвище Босила плюс типичный русский суффикс принадлежности «-ин». Такие фамилии чаще встречаются в северных и центральных областях России, где суффикс «-ин» был особенно распространён.

Есть и менее очевидная, но возможная версия. В некоторых славянских языках, например в болгарском, существует имя Босил (от «босилок» — базилик). Если предки носителей фамилии были выходцами с юга, то Босила могло быть уменьшительной формой от этого имени. Однако для русской ономастики такая версия менее типична — фамилии на «-ин» от болгарских корней встречаются редко, и обычно они связаны с миграциями. Поэтому первая версия, с босыми ногами, выглядит правдоподобнее.

Фамилия Босилина, в отличие от более распространённой Босова или Босых, сохранила суффикс «-ил-», который придаёт ей оттенок действия или свойства. В древнерусском языке суффикс «-ил(а)» образовывал прозвища от глаголов (например, «носила» — тот, кто носит, «ходила» — тот, кто ходит). Но в случае с Босилой глагольной основы нет, поэтому это, скорее, именное прозвище с редким окончанием. Такая нестандартная форма делает фамилию особенно интересной для этимологов.

Встречаемость фамилии невысока. Согласно базам данных, Босилины живут в основном в центральной России, единичные записи есть в Поволжье. В дореволюционных источниках фамилия не фиксируется в дворянских родословных, что говорит о её крестьянском или мещанском происхождении. Скорее всего, предки носителей фамилии были простыми людьми, получившими прозвище по внешнему признаку или образу жизни.