Фамилия Браиловский — классический пример «географической» фамилии, которую получил человек, переселившийся из места с таким названием. В основе лежит топоним Браилов. Самый известный объект с таким именем — румынский город Браила (Brăila) на Дунае, который в старых русских документах и вплоть до XIX века часто называли Браилов. До 1829 года это была мощная турецкая крепость, не раз фигурировавшая в русско-турецких войнах, поэтому название было на слуху у солдат, купцов и переселенцев. Выходец оттуда — «браиловский человек» — получал прозвище Браиловский, которое затем закреплялось за его детьми как фамилия.

Однако важно уточнить: Браиловых и Браиловских в России и Украине немало, и не все они связаны именно с румынским городом. На территории бывшей Речи Посполитой, особенно на Подолье и Волыни, существовало несколько сел и местечек с названием Браилов (например, известный Браилов под Винницей, где был женский монастырь). Фамилия на -ский как раз характерна для польской и западнорусской шляхты: она указывала на владение землей или происхождение из конкретного имения. Поэтому носитель фамилии Браиловский мог быть как потомком польского шляхтича из Браилова, так и крестьянином или мещанином, которого записали по месту выхода.

Модель образования проста: основа Браил- + суффикс -овск- (притяжательно-топонимический) + окончание -ий. По звучанию фамилия — типичный «дворянский» формант, хотя на практике ее носили и разночинцы, и духовенство. Сложность в том, что точно определить, из какого именно Браилова вышел конкретный род, можно только по архивным документам: метрикам, ревизским сказкам или исповедным ведомостям. Без них остается лишь круг возможных вариантов — от дунайской крепости до подольского местечка.