Фамилия Брайловские (в мужском роде — Брайловский) образована по самой распространённой в польской и еврейской ономастике модели: суффикс -ский указывает на связь с местностью. Носитель такой фамилии — «тот, кто из Брайлова». Вопрос только в том, из какого именно Брайлова, потому что подходящих топонимов как минимум два, и оба лежат в разных историко-культурных регионах.

Первый и самый очевидный вариант — город Браилов (современная румынская Брэила, Brăila) на Дунае. До 1829 года это была турецкая крепость, которая фигурирует почти во всех русско-турецких войнах XVIII — начала XIX века. Еврейское население там было значительным, и фамилии по названию города — обычная практика для ашкеназских евреев, особенно выходцев из Бессарабии и Валахии. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия Брайловский встречается именно в документах еврейских общин юга Российской империи.

Второй вариант — украинский посёлок Браилов (укр. Браїлів) в Винницкой области. Это бывшее местечко, где до Холокоста существовала большая еврейская община. Выходец оттуда тоже мог получить фамилию Брайловский. Различить два варианта без генеалогических данных почти невозможно: написание фамилии одинаковое, а географическая удалённость не мешала миграциям.

Иногда фамилию пытаются связать с тюркским корнем браил (название судна) или славянским брать, но это лингвистически слабые гипотезы. Основная версия — топонимическая, и она подтверждается и структурой фамилии, и историей регионов. Фамилия Брайловские — не уникальный, но характерный пример того, как европейская географическая карта XIX века закреплялась в родовых именах.