Фамилия Брайловская — типичная «географическая» фамилия, указывающая на выходца из определённого места. Её основа — топоним Браилов, но под этим именем известны два разных населённых пункта, и какой из них стал родиной предка, остаётся вопросом.

Первый и самый известный — румынский город Браилов (ныне Брэила) на Дунае. В прошлом это была мощная турецкая крепость, которая фигурировала почти во всех русско-турецких войнах до 1829 года. Второй вариант — украинский посёлок Браилов в Винницкой области. Оба поселения дали жизнь фамилиям на -ский/-ская, которые в восточнославянской традиции как раз и означали «родом из такого-то места».

Суффикс -ск- в фамилии Брайловская — классический признак дворянской или шляхетской модели образования, хотя в XIX веке такие фамилии широко распространились и среди крестьян, и среди мещан, особенно после того, как их начали массово присваивать при переписях. Важно, что фамилия не указывает на род занятий или личное прозвище — она чисто топонимическая.

Иногда фамилию ошибочно связывают с еврейскими фамилиями, построенными по немецкой модели (вроде Вейценбаум или Цигенбаум), но это разные традиции. Брайловская — славянская фамилия, образованная от названия места, а не от абстрактного понятия или прозвища. Если предок был евреем, фамилия могла быть дана по месту жительства в черте оседлости — например, выходцы из Браилова на Винничине часто получали именно такую фамилию при записи в метрические книги.

Сложность в том, что без конкретных документов невозможно установить, какой именно Браилов — румынский или украинский — стал источником фамилии. Но в обоих случаях значение одно: Брайловская — это «та, что из Браилова».