Фамилия Брайловский — это типичная географическая фамилия, указывающая на место, откуда родом был её первый носитель. Словообразовательная модель проста: к названию населённого пункта добавляется суффикс -ск(ий), который в славянских языках образует прилагательное со значением принадлежности или происхождения. Таким образом, Брайловский буквально означает «тот, кто из Браилова».

Но какой именно Браилов имеется в виду? Здесь есть две основные версии, и обе имеют право на существование.

Первая и самая известная — румынский город Брэила (историческое русское название — Браилов). До 1829 года это была мощная турецкая крепость на левом берегу Дуная, которая не раз становилась ареной русско-турецких войн. После Адрианопольского мира крепость отошла к Валахии, а город сохранил своё название в румынском варианте Brăila. Выходец из этого портового города вполне мог получить фамилию Браиловский — особенно если он переселился в Российскую империю, где фамилии на -ский были распространены среди духовенства и дворянства, но встречались и у других сословий.

Вторая версия — украинский посёлок Браилов в Винницкой области (Жмеринский район). Это местечко с богатой историей: в XVIII–XIX веках оно было известно как еврейское местечко в составе Подольской губернии. Именно этот вариант часто связывают с еврейским происхождением фамилии. Дело в том, что у евреев Российской империи фамилии на -ский не были редкостью — их нередко давали по названию города или местечка, откуда происходила семья. В отличие от экзотических искусственных фамилий вроде Вейценбаум («пшеничное дерево») или Цигенбаум («козье дерево»), фамилия Брайловский — прозрачная топонимическая, без вычурных смыслов.

Спор между двумя версиями решается просто: обе правдоподобны, и без точных генеалогических данных определить, из какого именно Браилова вышел предок, невозможно. Но можно сказать наверняка: фамилия Брайловский — не прозвище и не отчество, а указание на малую родину. Её носители могли быть мещанами, купцами, ремесленниками или священниками — сословная принадлежность зависела от времени и места, а не от самой фамилии.