Фамилия Браиловская — женская форма фамилии Браиловский, и её основа — топоним Браилов. Речь о городе Браилов (румынское Brăila) на левом берегу Дуная, в Румынии. До 1829 года это была мощная турецкая крепость, которая постоянно оказывалась в центре русско-турецких столкновений. После очередной войны город отошёл к России, но позже вернулся под власть Османской империи, пока окончательно не стал румынским.

Фамилию Браиловский, а с ней и Браиловскую, могли получить люди, переехавшие из Браилова в другие земли — в Малороссию, Новороссию или центральные губернии. Обычно такие фамилии на -ский давали дворянам, получившим поместье с названием, или духовенству, бравшему фамилию по месту службы. Но встречались они и у крестьян, которых переписчики записывали просто по названию родного села.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с местечком Браилов в Винницкой области (Украина). Там был известный монастырь и еврейская община, так что фамилия могла возникнуть независимо от дунайского города. В ономастике такие случаи — не редкость: два Браилова дали одну фамилию, но разным людям.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на притяжательное или географическое значение: «из Браилова». Для женского рода добавили окончание -ая. В документах XIX века форму Браиловская носили и незамужние дочери, и жёны, но со временем она закрепилась как самостоятельная фамилия по паспорту.

Споров вокруг корня почти нет: все исследователи сходятся, что основа — топоним. Других значений у слова «браилов» в русском языке не зафиксировано, так что прозвищная версия (от какого-то забытого слова) отпадает.