Фамилия Чаборай — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она не русская по корню, а западная или южная: украинская, белорусская или польская. Об этом говорит суффикс -ай, который в восточнославянских фамилиях встречается нечасто, но характерен для украинских и польских прозвищных образований. Сравните: Бандерай, Грицай, Деркай. Такой суффикс часто прикрепляли к глагольной основе, обозначая деятеля — того, кто постоянно что-то делает.

Основа «чабор» — самая спорная часть. Вероятнее всего, она восходит к диалектному глаголу «чабарить» или «чабрить». В украинских и польских говорах есть слово «чабар» (или «czabar») — так называют чабрец, душистую траву. Если это так, то Чаборай — прозвище травника, знахаря или просто человека, жившего рядом с зарослями чабреца. Вторая версия, менее правдоподобная, но возможная: «чабара» в некоторых говорах означало «заросли, чаща», отсюда прозвище для того, кто жил в глухом лесу.

Третья, совсем неочевидная гипотеза: связь с тюркским «чабар» — гонец, скороход (встречается в казахском и татарском). Но для фамилии с суффиксом -ай это маловероятно: тюркские заимствования обычно давали другие модели.

Географически фамилия Чаборай сегодня встречается на западе Украины, в частности в Волынской и Ровенской областях, а также в приграничных районах Беларуси. В России она редка, и если попадается, то почти всегда у выходцев из тех мест. Сословного барьера у неё не было — её мог получить и крестьянин, и казак: прозвища по травам или занятиям были всесословными.

Так что носитель фамилии Чаборай, скорее всего, потомок человека, которого в округе знали как травника, знатока чабреца, или, реже, как обитателя лесной чащи. Без дополнительных архивных данных сказать точнее сложно, но это именно тот случай, когда фамилия звучит как живое прозвище, а не как притяжательное от имени.