Фамилия Чаклиади — редкий случай в русском ономастиконе. Её происхождение, скорее всего, не славянское, а греческое или понтийское. Основа фамилии — «Чакли» или «Цакли» — может восходить к греческому слову «τσάκι» (цаки), что значит «кремень», «скала», или к турецкому «çakıl» — «галька», «мелкий камень». В таком случае прозвище Чакли или Чаклиас могли дать человеку с твёрдым, «кремнёвым» характером, либо тому, кто жил у каменистого берега или работал с камнем.

Формант «-ади» (или «-иди») — характерный греческий суффикс, образующий фамилии по отчеству или по месту происхождения. В греческой традиции фамилии на «-идис», «-адис» и их фонетические варианты указывали на принадлежность к роду или на «сына такого-то». Таким образом, Чаклиади — это «сын Чакли» или «из рода Чакли». В русском контексте фамилия закрепилась в написании с окончанием «-и» (Чаклиади), что типично для русифицированных греческих фамилий: в русском языке окончание на «-и» звучит как неизменяемое.

Фамилия могла появиться в Российской империи вместе с переселенцами из Понта (южное побережье Чёрного моря) или из греческих колоний Крыма и Приазовья. Массовый исход греков в Россию происходил в XVIII–XIX веках, и фамилии на «-иди» / «-ади» — одна из ярких примет этих переселенцев. Встретить её можно в Краснодарском крае, Ростовской области, в городах, где были крупные греческие общины, а также в Грузии и на Украине.

Спорных версий немного: иногда фамилию пытаются связать с тюркским «чакла» (мера веса) или с арабским корнем, но лингвистически это слабее. Греческая модель образования с суффиксом «-ади» — самый надёжный ориентир.