Фамилия Чапковски — яркий пример польской модели образования фамилий, которая легко узнается по суффиксу -овски/-евски (в оригинале -owski). В русском языке такие фамилии часто адаптировали, меняя окончание на «-ий», но Чапковски сохранила исходную польскую форму. Это указывает на то, что носитель или его прямые предки происходили из шляхетской среды Речи Посполитой: именно этот суффикс был типичен для дворянских фамилий, образованных от названий поместий.

Основа фамилии — Чапков (Czapków) или Чапково (Czapkowo), то есть название населённого пункта. Такие топонимы, в свою очередь, восходят к прозвищу или имени Чапек (Czapek) — уменьшительному от Czapka («шапка»). Вероятно, первый владелец земли или основатель села носил прозвище Шапка — либо из-за характерного головного убора, либо по роду занятий (шапочник). Так что буквально Чапковски — «тот, кто из Чапкова», а в конечном счёте — «потомок Шапки».

В польской ономастике фамилия довольно распространена, особенно в центральных и восточных воеводствах. В России и Украине она встречается реже, обычно у потомков поляков, переселившихся в XIX — начале XX века. Интересно, что в русской среде фамилию могли записывать на слух как «Чапковский», но носители нередко сохраняли оригинальное окончание, подчёркивая национальные корни. Сословно предки Чапковски, скорее всего, были мелкопоместной шляхтой — владельцами одного-двух фольварков, иногда без крестьян, что типично для польского захолустья.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Чапковски родственна более простым русским «Шапкин» или «Шаповалов», но отличается именно географической привязкой и дворянским оттенком. Встречается также вариант «Чапкевич» — с другим патронимическим суффиксом, указывающим на сына Чапка. Так что Чапковски — не ремесленная фамилия, а топонимическая, и её носители в прошлом почти наверняка имели отношение к землевладению, пусть и скромному.