Фамилия Чапкой — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно внимательно посмотреть на окончание: -ой. В русских фамилиях это окончание характерно для модели, образованной от прилагательного в форме мужского рода именительного падежа. Чаще всего так оформляли прозвища, которые застыли в виде фамилии без добавления суффиксов -ов или -ин. Например, Толстой, Босой, Грязной. Фамилия Чапкой, скорее всего, возникла по тому же принципу: в её основе лежит прилагательное «чапкой» или прозвище Чапкой.

Что могло означать это слово? В южных и западных говорах (украинских, белорусских, а также в пограничных с ними русских областях) глагол «чапать» означает «брести, идти медленно, шлёпать по грязи», а также «черпать, зачёрпывать». Отсюда «чапкой» — человек, который ходит вразвалку, месит грязь, или, в переносном смысле, неуклюжий, медлительный. Слово «чапля» в тех же говорах обозначает цаплю — птицу, которая ходит медленно, вышагивая. Прозвище Чапкой могли дать человеку за походку или за манеру держаться, напоминающую эту птицу.

Есть и другая, менее вероятная версия. В некоторых диалектах «чапка» — это деревянная чашка, ковш, черпак. Тогда Чапкой мог быть прозвищем мастера, делавшего такую посуду, или просто человека с круглым лицом, похожим на чашку. Однако форма прилагательного («чапкой» — «какой?») всё же сильнее указывает на характеристику человека по поведению или внешности, а не по профессии.

Географически фамилия Чапкой встречается редко и тяготеет к югу России и Украине. Встречаются варианты написания Чапкай, Чапкый, но основная форма закрепилась именно с окончанием -ой. В документах XIX века такая фамилия могла записываться как Чапкой, а в речи произноситься с ударением на последний слог.

По сути, Чапкой — это прозвище, ставшее фамилией, которое описывало характерную черту предка: его неторопливую, шаркающую или «цаплиную» походку.